Sp3 혼성 오비탈 - Sp3 honseong obital

1.1 원자 구조 : 핵과 궤도함수에서는 양자수(주양자수, 부양자수, 자기 양자수, 스핀 양자수)를, 1.2 원자구조 : 전자 배치에서는 전자배치의 원리(쌓음의 원리, 파울리의 배타원리, 훈트의 규칙)를 공부하면 된다.

이 단원에서는 혼성이 가장 중요하다고 할 수 있다. 혼성이란, 간단하게 이야기하자면, 결합을 하기 위해 s오비탈과 p오비탈을 섞는 것이다. 혼성에 참여하면 시그마 결합(σ)을, 혼성에 참여하지 않으면 파이 결합(π)을 형성한다. 그리고 혼성의 종류에는 sp3 혼성, sp2 혼성, sp 혼성 등이있다. 혼성의 종류에 따른 특징들은 뒤에서 더 자세히 설명하려 한다.

유기화학의 중심이 되는 원소인 탄소의 혼성에 대해 알아보는 것이 유기화합물 이해에 도움이 될 것이다. 그래서 먼저 탄소의 혼성부터 알아보도록 하겠다.

탄소는 원자번호 6번으로 6개의 전자를 가지고 있다. 이를 오비탈에 표현해보면 다음과 같다.

1. 탄소의 sp3 혼성 (ex) 메테인 methane, 에테인 ethane)
위의 바닥상태 탄소의 전자배치에서 혼성에 참여할 수 있는 전자는 최외각 껍질인 2s, 2p에 존재하는 4개의 전자이다. 이제 결합을 시켜보도록 하자.

위의 바닥상태의 전자배치대로 결합을 형성시킨다면, (물론 형성되지 않겠지만) 비어있는 p오비탈과 비공유 전자쌍을 갖게 된다. 이러한 구조에는 두 가지 문제점이 존재한다.

첫 번째는 옥텟규칙을 만족하지 않는다.

두 번째는 시그마와 비공유 전자쌍의 에너지가 다르다.

두 번째 이유에 혼성의 이유가 있다고 볼 수 있다. 결합에 참여하는 전자들의 에너지가 다르면 화학 결합을 이루지 않는다. 따라서 혼성을 통해 전자들의 에너지를 동등하게 만들어주는 과정을 거친다고 할 수 있다.

첫 번째 문제인 옥텟규칙을 만족하지 않는 것을 해결하기 위해 전자 하나가 2p 오비탈로 전이하는 과정을 거친다. 이 과정을 통해 여기 상태, 즉 들뜬 상태로 만든다. 그러면 2s 오비탈에 전자 하나, 2p 오비탈에 홀전자 3개의 전자배치를 갖는다.

이제 두 번째 문제인 시그마와 비공유 전자쌍의 에너지가 다른 것을 해결하기 위해 '혼성'의 과정을 거친다. 혼성을 통해 전자들의 에너지를 동등하게 만들어준다. 오비탈 4개(2s 오비탈 1개, 2p 오비탈 3개)를 이용하여 혼성 오비탈 4개(sp3 오비탈 4개)를 만든다. 편의점에 가서 만 원을 내고 만 원어치 과자를 사오는 것과 마찬가지이다. 이 때 만들어진 sp3 혼성 오비탈의 에너지 준위는 2p 오비탈보다는 낮고, 2s 오비탈보다는 높다.

위와 같은 방식으로 sp3 혼성 오비탈 4개를 만들어 H와 결합을 형성한다. (메테인 형성) 4개의 결합은 혼성에 참여한 오비탈을 이용하였으므로, 4개의 결합 모두 시그마 결합을 이루게 된다.

1) 시그마 결합 4개
2) 모두 단일결합
3) 109.5도의 결합각
4) 정사면체 구조

2. 탄소의 sp2 혼성 (ex) 에텐 ethene)
sp3 혼성과 같은 방식으로 sp2 혼성을 설명할 수 있다. 들뜬 상태로 만드는 과정은 위와 동일하다. 하지만 혼성에 참여하는 오비탈은 2s 오비탈 1개와 2p 오비탈 2개이다. 그래서 sp2 혼성이라 부른다. 3개의 오비탈을 이용하여 만들었기 때문에 3개의 sp2 혼성 오비탈이 만들어질 것이다.

위와 같은 방식으로 sp2 혼성 오비탈 3개를 만들어 H와 결합을 형성한다. (에텐 형성) 3개의 결합은 혼성에 참여한 오비탈을 이용하였으므로, 3개의 결합은 시그마 결합을 이루게 된다. 그렇다면 혼성에 참여하지 않은 2p 오비탈은 어떻게 될까? 이는 위에서도 설명했듯이, 혼성에 참여하지 않으면 파이 오비탈을 형성하게 된다.

1) 시그마 결합 3개 + 파이 결합 1개
2) 일반적으로 이중결합 포함
3) 120도의 결합각
4) 평면 구조

3. 탄소의 sp 혼성 (ex) 에타인 ethylene)
sp3, sp2 혼성과 같은 방식으로 sp 혼성을 설명할 수 있다. 들뜬 상태로 만드는 과정을 위와 동일하다. 하지만 혼성에 참여하는 오비탈은 2s 오비탈 1개와 2p 오비탈 1개이다. 그래서 sp 혼성이라 부른다. 2개의 오비탈을 이용하여 만들었기 때문에 2개의 sp 혼성 오비탈이 만들어진다.

위와 같은 방식으로 sp 혼성 오비탈 2개를 만들어 H와 결합을 형성한다. (에타인 형성) 2개의 결합은 혼성에 참여한 오비탈을 이용하였으므로, 2개의 결합은 시그마 결합을 이루게 된다. 그렇다면 혼성에 참여하지 않은 2p 오비탈은 위에서 설명했듯이 파이 오비탈을 형성하게 된다.

1) 시그마 결합 2개 + 파이 결합 2개
2) 일반적으로 삼중결합 포함
3) 180도의 결합각
4) 선형 구조

1.5 결합길이에 대한 혼성화 영향
s 오비탈이 기여하는 정도에 따라 영향을 받는 것들을 정리하면 된다.

s-기여도가 커지면,
1) 산성도가 커진다.
2) 전기음성도가 커진다.
3) C-C 결합길이가 짧아진다.
4) C-C 결합 에너지(세기)가 커진다.
5) ∠HCC이 커진다.

1) s-기여도가 커지면 왜 산성도가 커질까?
루이스 산은 전자 받개를 의미한다. 전자 받개의 역할을 잘 한다면 그 물질은 산성도가 크다고 생각할 수 있다. 구형인 s-기여도가 커지면, 위 그림과 같이 전자 비편재화(잘 퍼짐)가 잘 된다. 즉, 전자를 s 오비탈에 넣으면 음이온이 형성되는데, 이 음이온이 안정하게 존재할 수 있도록 한다는 것이다. 무거운 것을 혼자 드는 것보다 힘을 분산하여 여럿이 드는 것이 더 안정적인 것과 마찬가지이다. 그래서 s 오비탈이 기여하는 정도가 클수록 전자를 받아도 안정하게 되고, 곧 산의 역할을 잘 하기 때문에 산성도가 크다고 할 수 있다.

2) s-기여도가 커지면 왜 전기음성도가 커질까?
이를 전기음성도 측면에서 바라보려 한다. 전기음성도는 원자가 전자를 끌어 당기는 능력을 의미한다. 전자를 잘 끌어당기면 그 물질은 전기음성도가 크다고 생각할 수 있다. 위에서 설명했듯이 s 오비탈의 기여도가 클수록 전자를 받아도 안정하게 된다. 전자를 받았을 때 안정한 물질이 전자를 끌어 당기는 능력이 좋을까, 불안정한 물질이 전자를 끌어 당기는 능력이 좋을까? 당연히 전자를 받았을 때 안정한 물질이 전자를 끌어당기는 능력이 좋을 것이다. 아무것도 들고 있지 않는 상태(안정)에서 다른 친구의 짐(전자)을 들어줄 수 있지만, 내 짐이 무거워 다른 친구의 짐까지 들어줄 능력이 없다면(불안정) 친구를 돕는 것은 힘들 것이다.

3) s-기여도가 커지면 왜 C-C 결합길이가 짧아질까?
위에서 s-기여도가 커지면 전기음성도가 커짐을 설명했다. 전기음성도가 크다면 공유 전자를 잘 끌어당긴다고 생각할 수 있다. 그래서 C가 C-C 사이의 공유 전자를 잘 끌어당긴다고 생각할 수 있다. C가 서로 공유 전자쌍을 잘 끌어당기니까 당연히 그 사이 거리는 줄어들 것이다.

4) s-기여도가 커지면 왜 C-C 결합 에너지(세기)가 커질까?
위에서 s-기여도가 커지면 C-C결합길이가 짧아진다고 했다. 더 짧은 간격에 전자가 몰려있으니, 그만큼 에너지가 높아진다고 생각하면 될 것이다. 10평짜리 방에 사람 10명이 있는 것은 비교적 덜 더울테지만, 한 평짜리 방에 사람 10명 있다면 비교적 더 더울 것이다.

5) s-기여도가 커지면 왜 ∠HCC이 커질까?
s-기여도가 커진다는 것은 sp3 혼성(25%의 s-기여도)보다 sp 혼성(50%의 s-기여도)에 가깝다는 의미이다. sp3 혼성은 109.5도의 결합각을, sp2 혼성은 120도의 결합각을, sp 혼성은 180도의 결합각을 가진다. 따라서 s-기여도가 커질수록 ∠HCC이 커진다고 볼 수 있다.

1.6 질소와 산소, 인 및 황의 혼성화

유기화학에서 탄소가 중요하기 때문에 탄소를 중심으로 혼성화에 관해 생각해보았다. 하지만 탄소 뿐만 아니라 다른 원소의 혼성도 가능하다. 탄소의 혼성을 생각한 사고과정대로 질소, 산소, 인, 황의 혼성을 생각하면 된다.

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탄소의 혼성오비탈. sp3, sp2, sp

sp3, sp2, sp 혼성 탄소

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▶ 참고: 혼성 오비탈 [ https://ywpop.tistory.com/2639 ]

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▶ sp^3 혼성 탄소

> [1개 s 오비탈 + 3개 p 오비탈]의 혼성화

> [1개 + 3개 = 4개]의 동등한 sp^3 혼성 오비탈 형성

---> 4개의 결합 형성

---> sp^3 혼성 탄소는 4개의 원자와 결합을 하고 있다.

▶ sp^2 혼성 탄소

> [1개 s 오비탈 + 2개 p 오비탈]의 혼성화

> [1개 + 2개 = 3개]의 동등한 sp^2 혼성 오비탈 형성

---> 3개의 결합 형성

---> sp^2 혼성 탄소는 3개의 원자와 결합을 하고 있다.

▶ sp 혼성 탄소

> [1개 s 오비탈 + 1개 p 오비탈]의 혼성화

> [1개 + 1개 = 2개]의 동등한 sp 혼성 오비탈 형성

---> 2개의 결합 형성

---> sp 혼성 탄소는 2개의 원자와 결합을 하고 있다.

탄소(C)는 최대 4개까지 다른 원자와 결합할 수 있다.

이때, 다른 원자는 동족(?)인 탄소도 포함된다.

탄소와 결합한 원자의 개수가

1) 4개이면, 탄소의 혼성 오비탈은 sp3이고,

예) CH4, C2H6

2) 3개이면, sp2이고,

예) CH2=CH2 (C2H4)

3) 2개이면, sp이다.

예) CH≡CH (C2H2)

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2938 ] 탄소와 산소의 혼성오비탈

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/13001 ] 프로필렌에 존재하는 화학 결합 방식

[키워드] sp3 sp2 sp 혼성 탄소 기준문서, 탄소의 혼성 오비탈 기준문서

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